Настоящее имя Раймонд О'Салливэн, родился 1 декабря 1946 года в ирландском городе Уотерфорде в семье мясника. После смерти отца, когда мальчику было 12 лет, семья перебралась в Англию. С юных лет Раймонд, фанатичный поклонник Клиффа Ричарда, учился играть на фортепьяно, прошел курс учебы в художественной школе в Суиндоне и выступал в полупрофессиональных группах. Одной из этих групп была Rick's Blues, которую возглавлял будущий член Suрertramр Ричард Дэвис.
После окончания школы отправился завоевывать Лондон, пытался в качестве сочинителя работать с фирмами CBS и Major Minor - но все напрасно. Затем его открыл Гордон Миллз, менеджер знаменитых эстрадных певцов Тома Джонса и Энгельберта Хампердинка. Миллз подписал с Раймондом контракт, сменил ему имя, поселил в бунгало недалеко от собственного дома в Сюррее и работал с ними над текстами и имиджем целый год вплоть до момента выхода первого сингла Nothing Rhymed. Песня была исполнена голосом, звучащим "словно корнет 20х годов, доносящийся из старинного граммофона" (Rolling Stone). Ностальгические интонации и меланхолические фольклорные отголоски сделали ирландца и его песни желанными для тех, кто мечтал о добрых старых временах. Сценический имидж О'Салливэна подразумевал нелепое облачение в рубашку школьника и коротенькие брючки, подбитые большими гвоздями башмаки и прическу "я у мамы дурачок". Работа над этим образом, чем-то напоминавшим Чарли Чаплина, в целом британской прессой была одобрена.
В следующем году вышел дебютный лонгплей Himself, своими "плюшевыми" аранжировками и слащавыми скрипочками заставляющий вспомнить о застолье в старых дублинских трактирах, воспетых Джеймсом Джонсом, о выступлениях армейских оркестров в мюзик-холлах. Консервативная лирика O'Салливэна "отражала мироощущение и систему ценностей среднего класса" (Circus), однако добиться успеха у широкой аудитории, все еще зараженной взглядами хиппи, Гилберт не смог.
Однако ему удалось (при сильной поддержке масс медиа) добиться высокого статуса концертных выступлений и вылепить, начиная с дебютного сингла, целую цепочку хитов, обнаруживших у О'Салливэна понимание мелодии и песенной конструкции. Его музыка являла смесь влияний от Кола Портера через Beatles до Роджерса и Харта.
В конце 1972 года прежние лохмотья складываются в сундук, и с лозунгом: "Сегодня именно я нужен шоу-бизнесу!" Гилберт начинает новое наступление. Аккуратно подстриженный, в модной, но скромной одежде, он прославился как один из лучших делателей хитов по обе стороны океана. Так же быстро, как одежду, сменил он оттенки в своей музыке. Он стал ориентироваться на традиции британской оперетты; прежняя оригинальная игра словами и своеобразные меланхолические мелодии сменились пустопорожностью шлягеров для джук-боксов. Песня Alone Again (Naturally) стала третьим номером в британских чартах и первым в американских , следующий сингл Clair в Англии становится первым и пользуется огромной популярностью в США, равно как и дебютный лонгплей, переизданный там в 1973 году.
Происшедшее совершенно в духе этого Тома Джонса вудстокского поколения: "Я - как стиральный порошок. Уровень интереса ко мне я связываю с количеством проданных пластинок".
Очередной британский первый номер Get Down, выпущенный в том же 1973 году, ознаменовал сдвиг по направлению к чистому року. А затем появления вышедшего из моды певца на концертах и в чартах становятся все более редкими, пока к середине 70х он вовсе не отодвигается в тень музыкальной сцены. Лонгплеи 80-90х годов не вызвали в шоу-бизнесе никакой реакции.
Дискография:
сборник:
1. The Toр of the Рoррers Sing and Рlay/Greatest Hits (1973)